会社を辞める前にやることチェックリスト｜2026年6月版
勢いで辞表を出す前に、ここだけは確認しておきたい
辞める「前」に動くと、後がこんなにラク
退職は、辞めた瞬間より「辞めた後の数週間」がいちばん慌ただしくなります。離職票が届く、健康保険を切り替える、年金の種別を変える、失業給付の手続きをする——これらは期限があるものが多く、知らないと損をしたり、無保険の空白期間ができたりします。
逆に言えば、在職中に少し準備しておくだけで、退職後の不安は驚くほど小さくなります。この記事では、わたし自身が早期退職したときに「先に知っておきたかった」と思ったことを、お金・保険・書類・次の一歩の4ブロックのチェックリストにしました。全部を完璧にやる必要はありません。自分に関係する項目だけ拾ってください。
お金まわりのチェックリスト
辞める前のお金の準備は、「入ってくるお金の確認」と「出ていくお金の把握」の両輪です。
- 生活防衛資金を確認する：失業給付はすぐには出ません（後述）。最低でも生活費3〜6か月分の現金があると、焦って次の職場を妥協せずに済みます。
- 有給休暇の残日数を確認する：未消化の有給は、退職日までに消化するか、会社の制度によっては買い取りの可否を確認。退職日設定と合わせて計画します。
- 退職金・企業年金の有無を確認する：就業規則や退職金規程で受給条件・金額の目安を確認。企業型DC（確定拠出年金）があれば、退職後はiDeCoへの移換手続きが必要になることがあります。
- 住民税の支払い方法を把握する：住民税は前年所得に対して翌年課税されます。退職時期によっては「一括徴収」や「普通徴収（自分で納付）」に切り替わり、退職後にまとまった請求が来ることがあります。
- 固定費を見直す：サブスク・保険・通信費など、収入が下がる前に削れる固定費を整理しておくと、給付待ちの数か月が楽になります。
保険・年金まわりのチェックリスト
退職翌日から、会社の健康保険・厚生年金の資格を失います。空白期間を作らないために、選択肢を辞める前に決めておくと安心です。
健康保険は「任意継続」か「国民健康保険」か
退職後の健康保険には、主に次の選択肢があります。
| 選択肢 | 手続き期限 | 特徴 |
|---|---|---|
| 任意継続 | 退職翌日から20日以内 | 前職の健康保険に最大2年間継続加入。保険料は原則2年間一定（上限あり）。扶養家族分の保険料はかからない。 |
| 国民健康保険 | 資格喪失日から14日以内 | 市区町村が運営。保険料は前年所得ベースで世帯人数分かかる。退職後に収入が大きく下がる単身者は有利になりやすい。 |
| 家族の扶養に入る | すみやかに | 配偶者等の被扶養者になれれば保険料負担なし。年収要件などの条件あり。 |
どちらが得かは人によります。扶養家族が多いなら任意継続、単身で退職後の収入が下がるなら国保が有利になりやすいのが大まかな傾向。任意継続は20日以内と期限が短いので、辞める前に保険料を試算しておくのが鉄則です。
国民年金への切り替え
厚生年金から外れたら、退職日の翌日から14日以内に国民年金（第1号被保険者）への種別変更を市区町村で行います。配偶者を扶養していた場合は、配偶者の種別変更も必要です。保険料の支払いが厳しいときは、免除・納付猶予制度があるので、未納のまま放置せず窓口に相談しましょう。
書類・手続きまわりのチェックリスト
- 離職票（雇用保険被保険者離職票）：失業給付の申請に必須。退職後、会社→ハローワーク経由で発行され、自宅に届くまで2週間前後かかることも。届かない場合は会社に督促を。
- 雇用保険被保険者証：会社が保管していることが多いので返却を受ける。
- 源泉徴収票：年内に転職するなら新しい勤務先での年末調整に、転職しないなら確定申告に必要。
- 健康保険資格喪失証明書：国保加入や扶養手続きで求められることがある。
- 年金手帳／基礎年金番号がわかるもの：年金の種別変更に使用。
- 貸与品の返却・私物の回収：社員証・PC・制服など。私物の社内データは事前に整理。
次の一歩（転職・休養）の準備
「とにかく辞めたい」ときほど、辞めた後をどう過ごすかを少しだけ描いておくと、給付の手続きがスムーズになります。
- ハローワークで求職申込みをする流れを知る：失業給付は「働く意思と能力があり、求職活動をしていること」が前提。離職票を持参し、求職申込み→受給資格決定→雇用保険説明会→失業認定、という流れで進みます。
- 休養が必要なら無理に転職活動を急がない：心身の不調が理由なら、まず回復が最優先。傷病手当金などの制度に該当するケースもあるので、退職前に加入保険者へ確認を。
- 転職活動は在職中から少しずつ：求人を眺める、職務経歴を棚卸しする程度でも、辞めた後の不安が減ります。エージェントへの登録は無料で、辞める前から相談できます。
「次のあて」がまったくない状態での退職は不安が大きいもの。次章の関連記事で、在職中の転職活動の進め方やエージェントの使い方を掘り下げています。
よくある質問
Q. 退職を伝えるのはどのくらい前がいい？
A. 民法上は退職の申し出から2週間で雇用契約を終了できますが、就業規則で「1か月前」などと定めている会社が多く、円満退職を目指すなら社内ルールに沿うのが無難です。引き継ぎ期間も見込んで逆算しましょう。
Q. 有給は全部消化できる？
A. 有給休暇の取得は労働者の権利です。退職日までの残りの勤務日に充てることで消化できますが、引き継ぎとの兼ね合いで現実的に難しいこともあります。退職日と消化計画はセットで相談するのがコツです。
Q. 辞めると決めたら、まず何から？
A. ①生活防衛資金の確認 ②有給と退職日の計画 ③健康保険（任意継続か国保か）の試算、この3つを在職中に済ませておくと、退職後の慌ただしさが大きく減ります。
逃げるのは恥じゃない。でも、何も準備せずに飛び降りるのは、ちょっとだけ怖い。チェックリストを一つずつ潰しておけば、「辞めた後」の景色は、思っているよりずっと穏やかです。
